В 7 лет Джессика Честейн впервые побывала на мюзикле с бабушкой и с тех пор ее отношение к актерскому мастерству круто поменялось. Она захотела быть знаменитой и примерять на себя разные образы. Причем Джес увлеклась так сильно, что ей казалось, будто бы она уже актриса, хотя соответствующего опыта у нее не было. Родители к тому, что дочка пойдет в престижную школу, отнеслись спокойно, но за дорогое обучение платить не собирались. Что правда, этого и не потребовалось: Честейн блестяще сдала экзамены и сразу же получила хорошую стипендию. Сниматься талантливая и целеустремленная крошка начала еще на последних курсах. По мере развития карьеры даже в порно видео Джессика Честейн – роскошная и привлекательная женщина – стала появляться. И своими сочными сиськами подкупила даже тех зрителей, которые ранее относились к ней равнодушно.